Montemayor de Pililla se ubica en la comarca de Tierra de Pinares y el valle Duero-Esgueva, entre las localidades de Cuéllar, Peñafiel, Tudela de Duero y Portillo, a 30 km de Valladolid capital. Su orografía está surcada por numerosas y suaves ondulaciones, cerros y valles, entre los que destacan Valdelaoveja, Valdecelada y los Prados.

Sus pinares y montes albergan gran fauna cinegética. Las setas y hongos han adquirido gran importancia. Su recolección es una actividad natural, sana y relajante que permite disfrutar de la naturaleza.

En 1430 la población de la Pelilla, que resultó elegida como cabeza, desde ese momento pasó a denominarse Montemayor, recibiendo el título y privilegios de villa.

El patrimonio arquitectónico más antiguo se halla alrededor de la Plaza Mayor. Se caracteriza por un entramado de calles con plazuelas, rincones y callejones que son irregulares. La mayoría de sus casas están construidas con piedra caliza en sus fachadas, dignas de ser admiradas.

Monumentos y fiestas

Entre las construcciones más representativas, cabe destacar la iglesia de Santa María Magdalena (S. XVI), en cuyo interior se encuentra la talla gótica de María Magdalena, patrona del pueblo, obra de Alejo de Vahía; el frontón, en piedra de sillería, único en Valladolid, con más de cien años de antigüedad; el Ayuntamiento, de 1883, que conserva la campana de 1888 con la que se llamaba al concejo; la ermita del Humilladero; la fuente y el pilón de la Hontana (1877); un chozo de pastor, yendo por la carretera que comunica con San Miguel del Arroyo, y la Cruz del Pico, que da la bienvenida a los visitantes.

Fronton de piedra, en la Plaza Mayor de Montemayor de Pililla

Entre las fiestas y tradiciones que se celebran a lo largo del año destacan:
"La pedida de los toros", el 15 de agosto. Antiguamente era una especie de juego donde los chicos de la localidad iban recorriendo el pueblo haciendo ruido con latas, sartenes, cazuelas etc. Iban a casa del alcalde para ver si habría toros. El dicho era "Señor alcalde, si no hay toros, tampoco baile". Si el alcalde decía sí, los chicos lo celebraban haciendo un gran ruido.

"La Magdalena", el 22 de julio, patrona de Montemayor. Se oficia una misa con procesión donde la gente va bailando a la patrona.

"Exaltación de la Santa Cruz", el 14 de septiembre. Es la fiesta más importante del pueblo, todos los vecinos y personas allegadas de Montemayor esperan estas fiestas durante todo el año. Son fiestas que se viven en la calle y todos los vecinos demuestran su gran hospitalidad hacia la gente que se acerca a disfrutarlas. La procesión y la misa castellana son muy concurridas. Destacan también los bailes, el más importante, el de disfraces, y la charanga.

Plaza de toros única

Son típicos los encierros de toros por las calles y el campo. Además de ser muy antiguos, atraen a gran cantidad de gente de distintos lugares a disfrutar de ellos.
Pero si hay algo especial en las fiestas de Montemayor, por ser única, es la plaza de toros, típica construcción de madera, con una antigüedad de más de 350 años, declarada Bien de Interés Cultural. Ha tenido tres ubicaciones distintas: plaza Mayor, plaza de la Iglesia y la actual. Pero no es permanente, de modo que no se puede admirar durante todo el año.

Finalmente, son reseñables asimismo las rutas por el entorno natural: Segador, Montevalduero y Miconaturval, aptas para niños y mayores.