A pesar de la desidia con que los conquistadores españoles del s. XVI miraban a Cuba, el rey católico siempre sospechó que en esa isla podía haber mucho oro y riquezas. Por tanto, consideremos al monarca como el promotor primero de la conquista y asentamientos en la isla cubana.

El punto de partida está en la vecina isla de La Española, donde Diego Colón llegó como virrey, y donde vivía Diego Velázquez, a quién encargó la tarea de colonizar Cuba partiendo desde la costa occidental de La Española. Nacido en Cuéllar (Segovia), y con las credenciales de haber servido sobradamente en Italia junto al Gran Capitán, Velázquez garantizaría el sometimiento de Cuba, porque tenía amigos cercanos al rey y mucho dinero. La gente se uniría a él.

Así, en 1510, desde su casa en el suroeste de La Española inició los preparativos, alistando a unos trescientos españoles que aspiraban a hacerse rápidamente ricos o al menos a alcanzar cierta fama. Algunos lo consiguieron, como Hernán Cortés, Alvarado o los castellanos Grijalva, Diego de Ordás y Bernal Díaz. En 1511, zarpaban tres o cuatro embarcaciones desde Salvatierra de la Sabana en dirección a Cuba y desembarcaron pronto en el puerto de Las Palmas, cerca de Guantánamo.
El primer sometimiento se dirigió a la comarca de Baracoa, una zona de montaña y muchos ríos, pero fácil de conquistar, dado que los indígenas estaban semidesnudos y eran pacíficos de espíritu. Sometida Baracoa, Velázquez fundó en 1512 la villa de Nuestra Señora de la Asunción. Justo en esos días, otro castellanoleonés de Valladolid, Pánfilo de Narváez llegó a Cuba desde Jamaica con treinta hombres para luchar junto a Velázquez.

El siguiente objetivo era seguir avanzando en esa región sureste. Francisco de Morales por el norte se encaminó hacia Camagüey, y Narváez hacia Bayamo. La acción de estos dos oficiales fue severa con los indios, induciendo a su fuga y al deamparo de los cultivos. Finalmente, Velázquez y Narváez fueron los encargados, en 1513 de terminar la conquista de la región occidental de Cuba. Afortunadamente en los años venideros Cuba prosperó, el rey don Fernando puso interés en ella y otorgó regalías a los colonos.
Ningún poblador antillano de esa época fundó más pueblos que Velázquez. Cuando llegó a Cuba ya había fundado cinco villas en La Española y en Cuba siete villas con nombres de santos recuerdan su paso por la isla, entre ellas Santiago de Cuba, San Cristóbal de La Habana o Santa María del Puerto del Príncipe. Era un experto en fundar villas, y sabía perfectamente elegir las localizaciones más adecuadas para cubrir las necesidades de los colonos: que hubiera muchos indígenas, que pudiera haber minas cerca, que tuvieran buen suelo para cultivar y monte para cría porcina, y que poseyera fácil acceso al mar.

Diego Velázquez, considerado fundador de cuba, fue un colonialista humanitario, perito y sensato que situó la civilización española en Cuba. De él se decía que tenía la mayor fortuna de todos, que era experimentado derramador de sangre, pero que era afable, alegre y bien parecido. Velázquez apoyó en Cuba las disposiciones de la Iglesia y puso atención en respetar a los indígenas, pudiendo por ello haber vivido los emparejamientos de blancos y el comienzo del mestizaje.

Su principal defecto era desentenderse de las expediciones temerarias, confiándoselas a sus oficiales. Ya de joven en las campañas italianas, se curtió como militar, pero de allí no volvió rico ni con salud, por eso, al llegar a las Indias en 1493, se dejó de romanticismos caballerescos y desde el principio mostró más aptitud por los negocios. Al llegar a Cuba, siendo ya rico habitante de La Española, apenas participó en incursiones arriesgadas, su foco estaba en el oro, en conservar a los indígenas como mano de obra y en acrecentar las cabezas de ganado y los campos de cultivo. Dicho afán de Velázquez por sumar, sumar y sumar queda reflejado en su legado: a lo largo y ancho de Cuba se desperdigaban sus encomiendas, las cuales le permitieron acopiar más de mil cabezas de vacas, unas tres mil de cerdos y cerca de mil de ovejas.

Tras ocho años de tener más o menos asentada Cuba, el Diego negociante, puso su ojo y su dinero en otra meta soñada: México. En las expediciones de Hernández y de Grijalva apenas confió y puso poco capital, pero en 1519 encargó a Hernán Cortés la conquista de ese territorio, y para ello invirtió cerca de cincuenta mil pesos de oro, esperando de ellos grandes rendimientos. Pero Cortés, como se sabe, se rebeló y eso menguó la economía del de Cuéllar. Enojado, hizo una apuesta mayor, y gastó lo que le quedaba en construir una gran armada que lanzaría contra el extremeño y que iría dirigida por su compañero castellano, Pánfilo de Narváez. No obstante, no se le dio bien a Pánfilo, y fue abatido del todo en la batalla de Cempoala. En 1520 Velázquez estaba arruinado.

Diego Velázquez no reluce históricamente por ser raro para su época. Para él fundar una ciudad se antepone a hacer la guerra. En un momento dado, quiso olvidar las quimeras conquistadoras y se centró en aprovechar la realidad material que se abría ante él. Como se ve, le queda mejor la etiqueta de fundador o de colonizador que la de conquistador a pesar de no haber tenido demasiada suerte en sus apuestas económicas: la fortuna que fue acumulando en La Española desde su llegada a la isla hasta 1510 se la apostó en la colonización de Cuba y casi una década después, vuelve a despilfarrar sus fondos en la organización de la mencionada conquista mexicana... Una pena.

Velázquez murió en Cuba en 1524 tras haberla gobernado sosegadamente durante una década.