Antiguo asentamiento vacceo, Portillo es uno de los municipios emblemáticos de la provincia de Valladolid. Y ello en buena medida debido a su situación estratégica.
Consta de dos distritos: Arrabal de Portillo, en la parte baja del cerro, y Portillo, situado en lo alto del cerro. Ambos núcleos están separados por unos 300 metros de ladera de páramo, que se traducen en casi un kilómetro de carretera.
Aún se conserva una antigua calzada, por la que antiguamente se subía a la villa, que parece datar del siglo XI, conocida popularmente como 'La cuesta empedrada'.
Desde Portillo, a 850 metros de altura, se obtienen unas magníficas vistas de la llanura castellana. Destaca el Mirador 'Pico Calvario'.
Los atractivos de la Villa de Portillo son numerosos. Conserva algunas casas nobles con escudo, que acreditan su rica historia. En una de estas casas nació y vivió el prestigioso médico Pío del Río Hortega.
Castillo del XV
El monumento más destacado es el Castillo, que data de finales del s. XIV, declarado Bien de Interés Cultural (BIC). Durante cuatro años, el señor de este castillo fue Álvaro de Luna, valido de Juan II de Castilla. Posteriormente pasó a manos de la familia Pimentel, condes de Benavente, quienes construyeron el foso, el pozo y diversas estancias interiores. Su último propietario fue Pío del Río Hortega, que lo donó a la Universidad de Valladolid, de la que depende actualmente.
Otros monumentos de interés son sus iglesias: Santa María La Mayor (s.XVI), San Juan Evangelista (s.XVI), San Juan Bautista (XIII), de estilo gótico-mudéjar, y San Esteban.
Se conservan dos puertas de acceso a la ciudad de la antigua muralla: el Arco Grande, llamado también Postigo de Excuevas, y el Arco Pequeño, más austero, por el que se cree entraban al recinto amurallado personas y cargamentos de menos notoriedad.
Los Tres Arcos es una estructura arquitectónica, compuesta por tres arcos de medio punto de dos dimensiones distintas hechos en ladrillo, restos de una antigua puerta de acceso a la plaza, abierta en el siglo XVIII, en la cual se sitúa en la actualidad la Casa de La Villa, Centro de Arte Municipal. Los aljibes constituyen un elemento arquitectónico singular. Se trata de antiguos depósitos medievales para recoger el agua de lluvia. A las afueras, puede contemplarse la denominada Fuente Vieja, recientemente restaurada, que data del siglo XIX.
Los Tres Arcos, antigua puerta del XVIII, de ladrillo en Portillo y Arrabal de Portillo
Ajo blanco
No menos importante es la gastronomía. Portillo posee el mejor ajo blanco de España debido a la buena conjunción entre el clima y el terreno. Por ello es una de las principales industrias de la localidad. En materia de repostería, son famoso los mantecados de Portillo, llamados también 'zapatillas'.
Existe asimismo una boyante industria alfarera, que produce diversos tipos de cerámica de colores y formas llamativos, en la que se suceden objetos tradicionales de uso común en la vida cotidiana con otros de carácter ornamental.
El año en Portillo está recorrido por importantes eventos: mayo: Portillo Medieval; junio: Feria de la Artesanía y el Ajo y Carrera Popular; julio: Veladas Musicales en los Castillos; septiembre: Fiestas Patronales; octubre: Encuentro Alfarero, Recreación Álvaro de Luna, Carrera "Desafío Empedrada"; noviembre: Jornadas Micológicas; y diciembre: Carrera Navideña "La Runera".