Ángela Castañeda Jorge Pacheco
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    Vicente del Bosque (1987-1990)

    En el Castilla: Estuvo tres temporadas. La primera acabó tercero en Segunda División, pero en 1990 acabaría descendiendo a Segunda B.

    Después del Castilla: Se encargó de forma interina del primer equipo durante breves periodos, hasta que en la 1999/2000 se le nombró como sucesor de Toshack. En 2003 no se le renovó y antes de ejercer como seleccionador nacional, tuvo una breve aventura en el Besiktas.
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    Mariano García Remón (1990-1993)

    En el Castilla: Ascendió en su primer año a Segunda quedando primero. Dejaría sexto al equipo en la División de Plata en 1993.

    Después del Castilla: Fue el segundo de Arsenio Iglesias hasta que fue el primer técnico de equipos como el Sporting de Gijón, el Albacete, Las Palmas, la U.D. Salamanca, el Numancia o el Córdoba. Llegó al banquillo del primer equipo blanco en 2004 y estuvo tres meses en el cargo. Más tarde dirigió al Cádiz.
  • 3 de 19

    Rafa Benítez (1993-1995)

    En el Castilla: las dos temporadas que estuvo mantuvo al equipo en Segunda. Tuvo a su equipo a gente como Santamaría y llegó a contar con Raúl González.

    Después del Castilla: Valladolid, Osasuna, Extremadura o Tenerife hasta que le llegó la gran oportunidad en el Valencia. Tras hacer un gran trabajo en el conjunto che, dirigió a Liverpool, Inter de Milán, Chelsea y Nápoles hasta regresar al Real Madrid en 2015. El técnico fue destituido en enero de 2016 y después comenzó una nueva aventura en el Newcastle.
  • 4 de 19

    Sergio Egea (1995-1997)

    En el Castilla: Estuvo dos temporadas y sería despedido en la segunda antes de descender a Segunda B. 

    Después del Castilla: Toledo, Hércules o Valladolid B fueron sus primeras aventuras, después trabajó como segundo entrenador, trabajando tras esto en España y en México, siendo su etapa en el Oviedo la más importante.
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    Toni Grande (1997)

    En el Castilla: Cogió los mandos después de Sergio Egea y no pudo evitar el descenso del filial a Segunda B.

    Después del Castilla: Fue segundo de Capello y de Del Bosque en el primer equipo del Real Madrid, trabajando después como ayudante en el staff de la selección de Corea del Sur.
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    Miguel Ángel Portugal (1997-1999 / 2005-2006)

    En el Castilla: En su primera etapa dirigió 77 partidos al filial, llegando a disputar en las dos temporadas los playoffs de ascenso. Volvería ocho años después, pero quedó libre a final de temporada tras el cambio en la presidencia.

    Después del Castilla: Vivió también dos etapas distintas en el Racing de Santander, entre ellas fue nombrado como secretario técnico del Real Madrid. Después de dejar el equipo cántabro disfrutó de varias aventuras y en la actualidad dirige al Wilstermann boliviano.
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    Francisco García Hernández (1999 - 2000)

    En el Castilla: Ojeador, entrenador de categorías inferiores, segundo en el Real Madrid y también técnico del primer filial.

    Después del Castilla: Antes y después de su estancia en la casa blanca dirigió al Castellón.
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    Paco Buyo (2000-2001)

    En el Castilla: El que fuera portero gallego, uno de los mejores que ha pasado por el club blanco, dirigió durante una temporada al primer filial del Real Madrid.

    Después del Castilla: Tras esta etapa, tuvo una nueva aventura en los banquillos en el Jaén B.
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    Juan Ramón López Caro (2001-2005)

    En el Castilla: Con el técnico sevillano el filial merengue vivió una de las etapas más dorados. En las cinco temporadas que permaneció en el cargo, disputó en tres de ellas la fase de ascenso, logrando subir a Segunda División en la 2004/2005. Dirigió a jugadores tan importantes como Arbeloa, Diego López, Granero, Mata o Negredo.

    Después del Castilla: Fue requerido para el primer equipo tras la destitución de Luxemburgo. Al final de temporada fue sustituido por Capello y pasó a entrenar a equipos como el Levante el Celta, así como varios combinados nacionales. Ahora dirige al Shenzhen chino.
  • 10 de 19

    Míchel González (2006-2007)

    En el Castilla: El técnico llegó procedente del Rayo Vallecano y acabó descendiendo con el filial madridista a Segunda B. Tras esta temporada, pasó del banquillo a director de la cantera.

    Después del Castilla: Ha tenido una dilatada carrera dirigiendo a equipos como Getafe, Sevilla, Olympiacos, Olympique de Marsella y Málaga.
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    Juan Carlos Mandiá (2007-2008)

    En el Castilla: Fue segundo de Míchel y después se hizo cargo del equipo. El filial quedó en quinta posición y no optó así a jugar los playoffs de ascenso a Segunda.

    Después del Castilla: Dirigió al Hércules hasta en dos etapas tras dejar el filial blanco, en el que ya estuvo antes de recalar en el Castilla. También ha entrenado a equipos como al Racing de Santander, Alavés, Tenerife o Sabadell.
  • 12 de 19

    Julen Lopetegui (2008-2009)

    En el Castilla: Se hizo cargo del equipo durante una temporada, pero no continuó en el banquillo al no haber logrado el objetivo del ascenso.

    Después del Castilla: Entrenó al Oporto y de ahí pasó a ser el seleccionador de España. El verano de 2018, antes del Mundial de Rusia, se confirmó su fichaje por el Real Madrid -en sustitución de Zidane-. Tras unos malos resultados, fue destituido en octubre.
  • 13 de 19

    Alejandro Menéndez (2009-2011)

    En el Castilla: El asturiano llegó a Valdebebas procedente del filial del Celta de Vigo. Fue destituido en enero de 2011

    Después del Castilla: En 2013 recaló en el Racing de Santander y tras la etapa en el club cántabro ha dirigido al Buriram tailandés y al Celta B. Ahora ocupa el banquillo del Burgos.
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    Alberto Toril (2011-2013)

    En el Castilla: El cordobés dirigió al filial del Real Madrid a lo largo de dos temporadas luego de pasar por varios equipos de las categorías inferiores del club. Quedó como campeón de su grupo en el 2012 y consiguió el ansiado ascenso, siendo destituido la campaña siguiente por los malos resultados.

    Después del Castilla: En el año 2016 regresó a los banquillos de la mano del Elche, en el que permaneció durante una sola campaña.
  • 15 de 19

    Manolo Díaz (2013-2014 / 2018-2019)

    En el Castilla: Relevó a Toril en el cargo. Sacó al equipo de los últimos puestos de la tabla, pero en la última jornada cayó a las posiciones de descenso a Segunda B. Cinco temporadas después volvió a la casa blanca después del nombramiento de Solari como técnico del primer equipo y continuará en el cargo hasta el final de la 2018/2019.

    Después del Castilla: Entre sus dos etapas en el filial del Real Madrid, el madrileño se hizo cargo de la Ponferradina entre el 2014 y el 2016.
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    Zinedine Zidane (2014-2016)

    En el Castilla: Tras ganar una Champions League como segundo de Ancelotti en el Real Madrid, el francés se hizo cargo del primer filial, en el que permaneció hasta la destitución de Rafa Benítez en enero de 2016.

    Después del Castilla: Fue en ese mes de enero del 2016 cuando comenzó su primera etapa en el Real Madrid, con el que, entre otros título, ganó tres Champions League de forma consecutiva. Después de decir adiós en mayo del 2018, regresó al conjunto blanco nueve meses después para dar inicio a un nuevo e ilusionante proyecto.
  • 17 de 19

    Luis Miguel Ramis (2016)

    En el Castilla: El catalán dirigió al equipo durante 19 partidos después del nombramiento de Zidane como entrenador del primer equipo.

    Después del Castilla: Tras esta etapa entrenó al Almería y ha continuado su carrera en el banquillo del Albacete, equipo al que dirige en la actualidad.
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    Santiago Solari (2016-2018)

    En el Castilla: Ascendió de las categorías inferiores del Real Madrid hasta el primer filial en la 2016/2017. Allí permanecería durante esa campaña y los primeros meses de la siguiente.

    Después del Castilla: Dejó el filial merengue para sustituir a Julen Lopetegui en el mes de octubre del 2018, siendo asimismo relevado de su cargo en marzo de 2019 al no alcanzar los objetivos.
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    Raúl González (2019- )

    El 'Eterno Capitán' comenzó su aventura en los banquillos como técnico del Cadete B en la 2018/2019, tras la destitución de Álvaro Benito se hizo con las riendas del Juvenil B, con el que ha ganado la liga. La próxima temporada se hará cargo del Castilla, primer filial madridista.